第五三三章 逆境不屈終成強者
消滅睦固后，為了應對之後與袁紹的戰爭，曹操預作布置，命在青州有潛在影響的臧霸等人攻入青州，佔領齊（治今山東臨淄）、北海（治今山東壽光東南）等地，鞏固右翼；又命大將于禁屯軍黃河南岸，監視袁軍。
不久，張綉聽從謀士賈詡之計，投降曹操，曹操大喜，拜張綉為揚武將軍，解除了後顧之憂。
建安四年（199年）十二月，曹操自率軍屯於官渡（今中牟北），準備迎擊袁紹。
劉備在陶謙死後，曾一度出任徐州牧，后徐州被呂布攻佔，劉備投奔曹操。曹操認為劉備是個英雄，先後表他為豫州牧、左將軍。
曹操攻佔徐州不久，淮南袁術準備逃往青州往依袁紹，曹操派劉備去截擊，袁術北上不得，嘔血而死。
建安五年（200年）正月，董承等人謀誅曹操事泄，被曹操殺掉。劉備遂襲殺徐州刺史車胄，佔據徐州。曹操為了免於將來同袁紹作戰時前後受敵，決定先消滅在徐州立足未穩的劉備。
當時諸將皆怕袁紹乘機來攻許都，曹操對此胸有成竹，說：「劉備，人傑也，今不擊，必有後患。袁紹雖有大志，而見事遲，必不動也。」
遂進軍，以迅雷不及掩耳之勢擊破劉備，劉備逃奔袁紹。
袁紹是當時北方最強大的一股勢力，也是曹操統一北方最強大的敵人。袁氏一門，自袁紹曾祖袁安以下，「四世居三公位」，「門生故吏遍於天下」，勢力本就很大，后袁紹取得冀、並、幽、青四州之地，實力大增，有軍隊數十萬人。
袁紹以其長子袁譚、次子袁熙、外甥高幹分守青、幽、並三州，後方穩固，兵精糧足，根本不把曹操放在眼裡。他挑選精兵十萬、戰馬萬匹，志在一舉消滅曹操。
建安五年（200年），袁紹命大將顏良等人進兵白馬（今滑縣），自率大軍進屯黎陽（今浚縣東），向曹操發動進攻。
曹操的實力比袁紹弱得多，曹操所佔的大河以南地區，地盤既小，又是四戰之地，殘破不堪，還沒有完全恢復，物資比不上袁紹那樣豐富。
曹操的兵力也遠不及袁紹，其總兵力大概不過幾萬人，投入前線的兵力據《武帝紀》說「兵不滿萬，傷者十二三」。
裴松之認為此數不準確，曹操的兵力不會如此之少，但曹操兵力遠遜於袁紹卻是毫無疑問的。
袁紹大軍來攻，許都震動。曹操安慰眾將說：
「吾知紹之為人，志大而智小，色厲而膽薄，忌克而少威，兵多而分畫不明，將驕而眾令不一，土地雖廣，糧食雖豐，適足以為我奉也。」
二月，袁紹大將顏良等人圍攻白馬，拉開了大戰的序幕。四月，曹操親自率兵北上解白馬之圍，他採納謀士荀攸之計，先進軍延津（今延津北一帶），做出要渡河襲擊袁軍的態勢，吸引袁軍分兵西向，然後突然轉向迅速趕往白馬。
曹操軍突然殺到，袁軍措手不及，顏良被關羽斬首，袁軍大敗，白馬之圍遂解。曹操救出白馬軍民，沿黃河西撤。
袁紹聞知，立即命文丑、劉備渡河追趕曹操。曹操見追兵漸近，命軍士解鞍放馬，並置輜重於道。袁軍追兵大至，爭搶輜重，陣形混亂。
曹操率領僅有的騎兵突然殺出，大破追兵，陣斬文丑，袁軍大震。曹操初戰得勝，主動撤軍，繼續扼守官渡。
八月，袁紹大軍連營而進，東西數十里，依沙堆為屯，進逼官渡，曹操分兵堅守營壘，伺機而動。袁軍向曹營發動猛攻，先是作高櫓、起土山，由上向曹營中射箭，接著又挖地道，欲從地下襲擊曹營，皆被曹操以設投石機、挖掘溝壑之法破解。
兩軍一攻一守，相持近二個月，久戰之下，曹操處境極為困難。十月，袁紹從河北運來糧草萬餘車，派大將淳于瓊等帶萬餘人看守，屯於離袁紹大營四十里的烏巢。
這時袁紹謀士許攸因向袁紹獻偷襲許都之計不成，且在河北的家眷犯法被抓，心生悔恨，而來投曹操，獻計讓曹操偷襲烏巢。
曹操大喜，跣足出迎，之後親率精銳步騎五千人，軍隊人銜枚，馬勒口，換袁軍軍裝乘夜從小路偷襲烏巢。曹操軍至烏巢，命四面放火，袁軍大亂，淳于瓊拒營死守。
袁紹聞知，急忙派兵救援，曹操左右見「賊騎稍近，請分兵拒之。」
曹操大怒說：「賊在背後，乃白！」
士卒都拚死力戰，因此大破袁軍，斬淳于瓊等，盡燔其糧草。
而當袁紹聽說曹操襲擊烏巢時，認為這正是攻破曹操大營的好機會，因此派去的援兵很少，而以重兵圍攻曹操大營。
由於曹操預留兵力精且多，曹營未破，烏巢敗訊已經傳來，大將張郃、高覽等人率部投降曹操，袁軍潰散，袁紹棄軍逃回黃河以北。
曹軍大獲全勝，斬首七萬餘級，盡獲袁軍輜重圖書珍寶。曹操清點袁紹書信，得到自己部下勾結袁紹的信，盡燒之，說：「當紹之強，孤猶不能自保，而況眾人乎！」
客觀條件上，曹操處於劣勢，但由於他能正確分析客觀條件，善於聽取別人的正確意見，所以能揚長避短，採用正確的戰略戰術，使戰爭向有利於自己的方面轉化，經過自己主觀上的努力，終於贏得了勝利。
官渡之戰，曹操擊潰了最大的敵人袁紹，由他統一北方已是大勢所趨。官渡之戰也是中國戰爭史上以少勝多、以弱勝強的著名戰例。
建安七年（202年），袁紹病死，袁紹的兩個兒子袁譚、袁尚不和，發生火拚。袁譚不敵袁尚，向曹操乞降。
建安九年（204年）二月，曹操乘袁尚出兵攻打袁譚之機，進軍圍攻鄴城（今河北邯鄲臨漳西一帶）。袁尚率軍回救，依滏水（今滏陽河）為營，曹操進軍將其營寨包圍。
袁尚害怕，請求投降，曹操不許。袁尚乘夜逃跑，袁軍潰散，袁尚逃奔中山（今河北定縣）。曹操命人拿著繳獲袁尚的印綬節鉞招降鄴城守軍，城中鬥志崩潰，鄴城遂被曹操攻破。